El artista errante Ammi Phillips viajó a Massachusetts, Connecticut y al estado de Nueva York en busca de individuos que desearan que su retrato fuese pintado. A pesar de no haber recibido adiestramiento formal, el artista fue muy prolífico y produjo cientos, sino miles, de retratos. Durante el transcurso de su carrera, su estilo fue cambiando para reflejar la moda de la época y mantenerse al día con los gustos del momento. En la obra Mujer con vestido negro con volantes, el artista prestó atención particular al collar con volantes del vestido de la modelo y a su cabello.