Robert Henri estimuló a sus estudiantes en su escuela de arte de Nueva York a encontrar inspiración en su entorno contemporáneo. Este retrato epitomiza la tradición española del siglo XVII de pintar figuras de cuerpo entero frente a un fondo oscuro. Henri desafió el pasado, pintando un tema moderno en el que presentaba a una mujer joven que había llegado a Nueva York en búsqueda de oportunidades profesionales. Penn, quien era bailarina, debutó en Broadway en 1901. Su mirada atrevida y su pose audaz reflejan su independencia y espíritu.